Willkommen im schillernden Gedankenlabyrinth von Charles Swan III (Charlie Sheen)! Seitdem seine große Liebe, die wunderschöne Ivana (Katheryn Winnick), ihn verlassen hat, läuft rein gar nichts mehr rund. Der erfolgsverwöhnte Grafikdesigner und charmante Bad Boy gerät in einen Strudel aus Liebeskummer und Selbstzweifeln und ist im oberflächlichen, grell-bunten L.A. plötzlich auf der Suche nach dem tieferen Lebenssinn. Zusammen mit seinen engsten Vertrauten – dem spleenigen Stand-up-Comedian Kirby (Jason Schwartzman), seinem strengen Businessmanager Saul (Bill Murray) und seiner Schwester Izzy (Patricia Arquette) – begibt sich Charles Swan III auf einen schrägen Trip zwischen Fantasie und Wirklichkeit.
Charlie (Charlie Sheen) mit seinen Neffen
Charlie (Charlie Sheen) in glücklicher Vergangenheit mit Ivana (Katheryn Winnick)
Charlie (Charlie Sheen) und sein bester Freund, Stand Up-Comedian Kirby (Jason Schwartzman)
Charlie (Charlie Sheen, Mitte) feiert im Kreise seiner Lieben – Manager Saul (Bill Murray) & Schwester Izzy (Patricia Arquette)
Charlies vergangene große Liebe Ivana (Katheryn Winnick)
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